Aplicación de la aminocatálisis en la síntesis estereoselectiva de compuestos cíclicos altamente funcionalizados a través del modo de activación trienamina

Abstract

En la presente disertación se describe la aplicación de la organocatálisis asimétrica en reacciones de cicloadición [4+2] a través del modo de activación trienamina. Dicho intermediario trienamina, se generó a través de la condensación de un aminocatalizador quiral con 2,4-dienales, adquiriendo el carácter de un dieno, el cual mediante una reacción del tipo Diels-Alder con diferentes dienófilos, dio como resultado la síntesis de cicloaductos con cierto grado de estereocontrol. Por lo anterior, en el presente proyecto se expone una metodología de síntesis para la obtención de una pequeña familia de derivados tetrahidrocarbazólicos y de tipo ciclohexeno funcionalizados a través de la estrategia de aminocatálisis asimétrica. El empleo de aminas secundarias quirales como catalizadores permitió observar una ostensible estereoselectividad en la reacción. Sin embargo, la reactividad de los 2,4-dienales evaluados nos permitió identificar algunas limitaciones en nuestra metodología. Del mismo modo, se investigó la posibilidad de funcionalizar los productos de cicloadición enantioméricamente enriquecidos, a través de una serie de transformaciones químicas con la finalidad de obtener estructuras moleculares de interés sintético, abriendo paso a su posible aplicación como bloques de construcción.