Please use this identifier to cite or link to this item:
http://repositorio.ugto.mx/handle/20.500.12059/4525
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
---|---|---|
dc.rights.license | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0 | es_MX |
dc.contributor | MIGUEL ANGEL VAZQUEZ GUEVARA | - |
dc.creator | LUIS ALFREDO SOLANO CAUDILLO | - |
dc.date.accessioned | 2021-04-13T15:11:47Z | - |
dc.date.available | 2021-04-13T15:11:47Z | - |
dc.date.issued | 2020-09-20 | - |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ugto.mx/handle/20.500.12059/4525 | - |
dc.description.abstract | En el presente trabajo se realizó la síntesis regioselectiva de pirazoles 1,3,4-sustituidos (56a-j) bajo una metodología de cicloadición 1,3-dipolar empleando como equivalentes sintéticos los alquinilcarbenos de Fischer (23a-f, 24a) y las sidnonas (16a-g) en rendimientos del 27 al 64% donde, se conserva el centro metálico. Cabe señalar que, para Cr (0) el rendimiento es menor que su homólogo de W (0) y para Mo (0) no se observó el producto de cicloadición. Se analizó el papel de diferentes sustituyentes en la posición 4 de las sidnonas (Cl, Br, I, CF3 y Ph) donde, al hacerlos reaccionar con alquinilcarbenos de Fischer, la cicloadición no procede. A partir de lo anterior, se llevó a cabo un proceso de metalación de sidnonas y su posterior adición a baja temperatura a los alquinilicarbenos de Fischer, obteniendo, anillos de seis miembros oxigenados (61a). Otra metodología empleada para la síntesis de pirazoles es a partir de los cloruros de hidrazonoilo (37a-c), los cuales, se emplearon como precursores de nitriliminas. Se analizo la reactividad de dichos sistemas frente a los alquinilcarbenos de Fischer, observando, la formación de pirazoles altamente sustituidos (65a-b, 65a´). Para W (0) se conserva el fragmento metálico, caso contrario a Cr (0) donde, la oxidación del mismo, fue evidente. En ambos casos, la regioselectividad de la cicloadición [3+2] se mantiene. Una vez obtenidos los complejos organometálicos (65a-b) se evaluó su comportamiento en reacciones de aminobenzanillación con isonitrilos pero, la formación de las estructuras policíclicas (68) no procedió. Lo que ocurrió para 65b (M=Cr) fue la aparición del producto de oxidación 65a´ y para el caso de 65a (M=W) se obtiene una especie con un valor de m/z de 399.1716. El valor encontrado, es muy parecido a la m/z de 65a´ pero, la multiplicidad y desplazamientos químicos observados en Resonancia Magnética Nuclear de 1H. | es_MX |
dc.language.iso | spa | es_MX |
dc.publisher | Universidad de Guanajuato | es_MX |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es_MX |
dc.title | Estudio de Reactividad de Carbenos Tipo Fischer en Reacciones de Cicloadición | es_MX |
dc.type | info:eu-repo/semantics/masterThesis | es_MX |
dc.creator.id | info:eu-repo/dai/mx/cvu/781851 | es_MX |
dc.subject.cti | info:eu-repo/classification/cti/2 | es_MX |
dc.subject.cti | info:eu-repo/classification/cti/23 | - |
dc.subject.cti | info:eu-repo/classification/cti/2306 | - |
dc.subject.keywords | Estudio | es_MX |
dc.subject.keywords | Carbenos | es_MX |
dc.subject.keywords | Tipo Fischer | es_MX |
dc.subject.keywords | Cicloacción | es_MX |
dc.contributor.id | info:eu-repo/dai/mx/cvu/36519 | es_MX |
dc.contributor.role | director | es_MX |
dc.type.version | info:eu-repo/semantics/publishedVersion | es_MX |
dc.contributor.one | EDUARDO PEÑA CABRERA | - |
dc.contributor.idone | info:eu-repo/dai/mx/cvu/15649 | es_MX |
dc.contributor.roleone | director | es_MX |
Appears in Collections: | Maestría en Ciencias (Química) |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
LUIS ALFREDO SOLANO CAUDILLO_Tesis.pdf | 11.04 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.