Síntesis y Caracterización de Nuevos Monómeros Derivados de Tiofeno Estudio de Electropolimerización sobre ITO y Potencial Aplicación en Celdas Solares Orgánicas y Oleds

Abstract

En el presente trabajo, se reporta la síntesis y caracterización de nuevos monómeros derivados de tiofeno. Los compuestos fueron sintetizados mediante varias metodologías de síntesis obteniendo monómeros de tres familias diferentes. La primera familia de monómeros derivados de piridilbenz-(imida, oxa y othia)-zol los cuales contienen sustituyentes de naturaleza π-conjugada y heteroátomos como N, O y S, respectivamente, los cuales fueron obtenidos mediante una reacción de acoplamiento C-C siguiendo la metodología de Suzuki. La segunda familia de monómeros derivados de chalconas se obtiene mediante la reacción de condensación aldólica de Claisen-Schmidt. En tanto, la tercera familia de compuestos denominados pirazoloinas fueron obtenidos mediante una reacción de condensación cicloadición entre la chalcona y un equivalente de hidracina. A partir de los monómeros se puede obtener sus especies poliméricas, mediante el uso de técnicas electroquímicas permitiendo generar depósitos sobre ITO, con una morfología y un grosor definido; una segunda opción es el método químico conocido como oxidativo. La caracterización óptica y morfológica de dichas películas permite conocer si los polímeros son candidatos potenciales para ser utilizados en una celda solar orgánica. Los monómeros derivados de piridilbenz-(imida, oxa y othia)-zol-tiofeno presentan propiedades luminiscentes tanto en solución como en estado sólido, en particular el derivado de oxazol (NO-3) resulta de gran interés ya que su emisión es blanca, convirtiendolo en un excelente candidato para actuar como capa luminiscente en un dispositivo OLED. El prototipo del dispositivo OLED con la siguiente configuración: ITO/PEDOT:PSS/PVK:NO-3/TPBi/Ca-Ag presenta un potencial umbral de 11.5. Finalmente, las chalconas son precursores potenciales para reacciones de acoplamiento tipo Heck. Sin embargo, bajo nuestras condiciones experimentales, se recuperan los reactivos intactos, observado la formación de nanopartículas de paladio, además de manganeso, hierro, níquel y cobalto, las cuales presentan la propiedad de fluorescencía. Finalmente, a partir de las chalconas se pueden obtener pirazolinas aplicables en OPVC.