Evaluación de colorantes orgánicos como fotocatalizadores en reacciones de fotooxidación

Abstract

La fotocatálisis es una herramienta que emplea la radiación de luz visible mediante fuentes artificiales (fuentes de iluminación caseros), donde se emplean moléculas organometálicas y moléculas orgánicas libres de metales, estas son empleadas en la síntesis orgánica como fotocatalizadores en diferentes reacciones de acoplamiento C-C y C-heteroátomo. En este trabajo se llevó a cabo como primer objetivo el análisis de las propiedades fotofísicas de las fuentes de radiación bajo una esfera integradora y un fotogoniómetro. La fuente fluorescente de 23W mostró la emisión en toda la región del espectro electromagnético con tres longitudes máximas de 436, 545 y 612 nm, con TC de 6418.4 K e irradia 4.56 x10-28 fotones. Además, se analizó otra fuente de radiación aro tipo LED azul, este cuenta con una longitud de energía máxima de 464 nm y su TC es mayor a los 10 000 K y emite una cantidad de 1.989 x10-28 fotones, haciendo la comparación entre las fuentes de radiación, observando que el aro tipo led presenta una mayor energía de TC y una cantidad menor de numero de fotones emitida. De igual manera. se analizó la vida media útil de la lampara fluorescente la cual cuenta con 10,000h mientras que la LED alcanza alrededor de las 30,000h. Como segundo objetivo, se desarrollaron y/o optimizaron metodologías de fotooxidación de tolueno, así mismo, como de alcohol bencílico para la obtención de ácido carboxílico usando como fotocatalizador la 2-cloroantraquinna (2-ClAQN), encontrándose el benzaldehído como intermediario de reacción a las 24h de reacción. Por lo que, a partir de benzaldehído se optimizó el tiempo de reacción para la obtención de ácido carboxílico a 4h usando como disolvente AcOEt, obteniendo ácidos carboxílicos correspondientes con rendimientos moderados a buenos. Por último, se cambió el disolvente por H2O con un tiempo de reacción de 24 h, se obtuvieron los ácidos correspondientes con rendimiento de bajos a moderados. Por otro lado, se desarrolló y/o optimizó la metodología de acoplamiento de bencilamina para la formación de iminas mediante la radiación de luz visible en LED azul, usando como fotocatalizador rosa de bengala con un tiempo de reacción de12 a 24h, obteniendo las iminas correspondientes con rendimientos buenos.