Síntesis de Bisheterociclos Nitrogenados vía una RMC Passerini/Snar-Tautomería Cadena-Anillo

Abstract

En el presente trabajo se describe una nueva estrategia sintética para la síntesis de análogos de a-(aciloxi)-a-(tetrazoloquinolin[1,5-a]) acetamida que contienen en su estructura el núcleo de quinolina y tetrazol, en dos etapas de reacción mediante una secuencia: Reacción de Multicomponentes (RMC) de Passerini / SNAr /tautomeria cadena anillo. En la primera etapa se describe la síntesis de análogos de a-aciloxicarboxamidas mediante la RMC de Passerini, en rendimientos buenos a excelentes, los cuales se utilizaron como precursores para la síntesis de análogos de a-(aciloxi)-a-(tetrazoloquinolin[1,5-a]) acetamida en una segunda etapa mediante un proceso en cascada SNAr /tautomeria cadena anillo, en rendimientos moderados a buenos. La serie de ambos heterociclos sintetizados en la primera y segunda etapa fueron caracterizados mediante RMN de 1H y 13C, Infrarrojo y Espectrometría de Masas.