Síntesis de arilmaleimidas N-Sustituidas

Abstract

Se sintetizó una pequeña familia de arilmaleimidas N-sustituidas que se ha encontrado poseen actividad antiangiogénica, además este mismo núcleo heterociclo ha demostrado importante actividad en la reversión de la resistencia celular a multidrogas (MDR) que muchas líneas celulares cancerígenas presentan. Este último es el aspecto de interés más importante que llevó al proyecto de investigación. Nuestras moléculas objetivo poseen un núcleo maleimida y fueron sintetizadas en cuatro etapas: 1. Síntesis de amidas secundarias, 2. Síntesis de cloruros de ácido, 3. Síntesis de amidas terciarias y 4. Ciclación para formar las correspondientes maleimidas. Las amidas secundarias fueron sintetizadas a partir de distintas aminas primarias y cloruros de acilo. El cloruro de ácido, a partir del ácido carboxílico que proviene del éster correspondiente. Las amidas terciarias se formaron utilizando las amidas secundarias y el cloruro de ácido previamente sintetizados. En el caso de la ciclación se utilizó terbutóxido de potasio en tertbutanol. Todos los materiales sintetizados se caracterizaron mediante resonancia magnética nuclear de 1H y 13C.