Funcionalización selectiva de compuestos fluorescentes mediante organocatálisis

Abstract

El presente trabajo está dividido en tres capítulos, el tema principal es la aplicación del concepto de la organocatálisis, principalmente aminocatálisis, a través de la activación vía enamina y enaminol para la funcionalización de compuestos fluorescentes borodipirrometenos (BODIPYs). En el primer capítulo, se llevó a cabo un estudio para determinar el alcance de una metodología que permite la alquilación de los BODIPYs en la posición meso, la cual previamente fue desarrollada en nuestro grupo de investigación. Dicho alcance se analizó, al utilizar aldehídos con diferentes características y BODIPYs con diferentes patrones de sustitución en su estructura. Asimismo, se sintetizó un éster de succinimidilBODIPY el cual puede tener un alto valor en propiedades Biológicas. Ejemplo de esto, se debe a la capacidad que posee de acoplarse a los grupos amino que se encuentran en las proteínas propiciando un marcaje de fluorescencia para proteínas. Posteriormente, se llevó a cabo un análisis de la funcionalización del BODIPY con aldehídos obtenidos de una reacción organocatalítica vía trienamina, así como también la funcionalización del BODIPY mediante activación vía enamina con la 2-butanona. En el segundo capítulo, se describe el trabajo realizado para la funcionalización del 8-metiltioBODIPY con aldehídos mediante la activación vía enaminol, para la obtención de derivados 8-cetoBODIPY. De igual manera, la funcionalización de alquenilBODIPYs con aldehídos α,β-insaturados mediante la activación vía enaminol para la obtención de derivados de BODIPY funcionalizados en la posición meso. Finalmente, en el último capítulo se abordan dos reacciones independientes, una fue la reacción en cascada con un alquenilBODIPY vía activación trienamina y la otra una reacción del alquenilBODIPY con el 2-metoxifurano. Esto con el propósito de obtener nuevos derivados de BODIPY con nuevas características químicas y/o foto físicas.