Please use this identifier to cite or link to this item: http://repositorio.ugto.mx/handle/20.500.12059/4526
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dc.rights.licensehttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0es_MX
dc.contributorCLARISA VILLEGAS GOMEZ-
dc.creatorMARCO FERNANDO VALTIERRA GALVAN-
dc.date.accessioned2021-04-13T15:23:45Z-
dc.date.available2021-04-13T15:23:45Z-
dc.date.issued2019-11-
dc.identifier.urihttp://repositorio.ugto.mx/handle/20.500.12059/4526-
dc.description.abstractEl presente proyecto muestra la síntesis enantioselectiva de Tetrahidrocarbazoles (THC), estructuras base de diversos alcaloides de importancia biológica. La síntesis se llevó a cabo mediante reacciones de cicloadición [4+2] utilizando al modo de activación trienamina a través del aldehído indólico ,-insaturado 4 con diferentes dienófilos derivados de cromonas, benzoquinonas y naftoquinonas. Inicialmente, se realizó la síntesis enantioselectiva del derivado THC-6, mediante la condensación de la amina secundaria del catalizador quiral al grupo carbonilo del aldehído indólico ,-insaturado 4 el cual, sufrió una reacción del tipo Diels-Alder con la 3-cianocromona 1 como dienófilo obteniendo el derivado tetrahidrocarbazólico con buenos rendimientos y excesos enantioméricos. La viabilidad de la reacción se demostró mediante el uso de diferentes dienófilos derivados de la 3-cianocromona, benzoquinona y naftoquinona variando el patrón de sustitución por grupos electrodonadores y electroatractores con rendimientos del 36 al 51 y excesos enantioméricos del 83 a 96%. Del mismo modo al derivado THC-6 se le realizaron diversas transformaciones químicas en sus grupos funcionales con el objetivo de sintetizar esqueletos base de alcaloides con diversidad estructural. Finalmente, el compuesto THC-6 se evaluó para medir su potencial biológico en el sistema nervioso central, encontrando que este compuesto posee una excelente actividad ansiolítica con una dosis efectiva 50 (DE50) de 4.1 mg/Kg y antidepresiva con un efecto máximo de 16%. Cabe señalar que, a la fecha, este es el primer reporte sobre la actividad ansiolítica de tetrahidrocarbazoles.es_MX
dc.language.isospaes_MX
dc.publisherUniversidad de Guanajuatoes_MX
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccesses_MX
dc.titleSíntesis Enantioselectiva De Tetrahidrocarbazoles con Importancia Biológicaes_MX
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/masterThesises_MX
dc.creator.idinfo:eu-repo/dai/mx/cvu/850717es_MX
dc.subject.ctiinfo:eu-repo/classification/cti/2es_MX
dc.subject.ctiinfo:eu-repo/classification/cti/23-
dc.subject.ctiinfo:eu-repo/classification/cti/2306-
dc.subject.keywordsSíntesis Enantioselectivaes_MX
dc.subject.keywordsTetrahidrocarbazoleses_MX
dc.subject.keywordsImportancia Biológicaes_MX
dc.contributor.idinfo:eu-repo/dai/mx/cvu/227940es_MX
dc.contributor.roledirectores_MX
dc.type.versioninfo:eu-repo/semantics/publishedVersiones_MX
dc.contributor.oneMIGUEL ANGEL VAZQUEZ GUEVARA-
dc.contributor.idoneinfo:eu-repo/dai/mx/cvu/36519es_MX
dc.contributor.roleonedirectores_MX
dc.description.abstractEnglishIn this project we show the enantioselective synthesis of tetrahydrocarbazole (THC), frameworks of various alkaloidswith biological activity.The synthesis was carried out by[4+2] cycloadditionreactions using the trienamine activation mode through the ,-unsaturated indolic aldehyde 4with different dienophiles suchchromones, benzoquinones and naphtoquinones.Initially, thesynthesis ofTHC-6derivativewas accomplished, through the condensation the secondary amine of the chiral catalyst withthe carbonyl group of the ,-unsaturated indolic aldehyde 4whichunderwenta Diels-Alder type reaction with 3-cyanochromone1as dienophile obtaining the tetrahydrocarbazolederivative with good yield and enantiomeric excess.The viability of the reaction was demonstrated using different dienophiles of 3-cyanochromone, benzoquinone and naphthoquinonevarying the substituent pattern for electron donating and electron withdrawing groups with yields from 36 to 51% and enantiomeric excesses from 83 to 96%. On the other hand, the THC-6derivative was subjected to various chemical transformations by changing its functionals groups in order to synthesize alkaloids frameworks with structural diversity.Finally, the THC-6compound was evaluated for itsbiological potential in the central nervous system, finding that this compound has an excellent anxiolytic activity with aneffective dose 50(ED50) of 4.1 mg/Kg and antidepressant activitywith amaximum effect of16%. To the best of our knowledge, this is the first report dealing withthe anxiolytic activity of tetrahydrocarbazole core.-
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