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http://repositorio.ugto.mx/handle/20.500.12059/4526
Title: | Síntesis Enantioselectiva De Tetrahidrocarbazoles con Importancia Biológica |
Authors: | MARCO FERNANDO VALTIERRA GALVAN |
Authors' IDs: | info:eu-repo/dai/mx/cvu/850717 |
Contributor: | CLARISA VILLEGAS GOMEZ |
Contributor's IDs: | info:eu-repo/dai/mx/cvu/227940 |
Abstract: | El presente proyecto muestra la síntesis enantioselectiva de Tetrahidrocarbazoles (THC), estructuras base de diversos alcaloides de importancia biológica. La síntesis se llevó a cabo mediante reacciones de cicloadición [4+2] utilizando al modo de activación trienamina a través del aldehído indólico ,-insaturado 4 con diferentes dienófilos derivados de cromonas, benzoquinonas y naftoquinonas. Inicialmente, se realizó la síntesis enantioselectiva del derivado THC-6, mediante la condensación de la amina secundaria del catalizador quiral al grupo carbonilo del aldehído indólico ,-insaturado 4 el cual, sufrió una reacción del tipo Diels-Alder con la 3-cianocromona 1 como dienófilo obteniendo el derivado tetrahidrocarbazólico con buenos rendimientos y excesos enantioméricos. La viabilidad de la reacción se demostró mediante el uso de diferentes dienófilos derivados de la 3-cianocromona, benzoquinona y naftoquinona variando el patrón de sustitución por grupos electrodonadores y electroatractores con rendimientos del 36 al 51 y excesos enantioméricos del 83 a 96%. Del mismo modo al derivado THC-6 se le realizaron diversas transformaciones químicas en sus grupos funcionales con el objetivo de sintetizar esqueletos base de alcaloides con diversidad estructural. Finalmente, el compuesto THC-6 se evaluó para medir su potencial biológico en el sistema nervioso central, encontrando que este compuesto posee una excelente actividad ansiolítica con una dosis efectiva 50 (DE50) de 4.1 mg/Kg y antidepresiva con un efecto máximo de 16%. Cabe señalar que, a la fecha, este es el primer reporte sobre la actividad ansiolítica de tetrahidrocarbazoles. |
Issue Date: | Nov-2019 |
Publisher: | Universidad de Guanajuato |
License: | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0 |
URI: | http://repositorio.ugto.mx/handle/20.500.12059/4526 |
Language: | spa |
Appears in Collections: | Maestría en Ciencias (Química) |
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